مشتقات فوران: نظرة عامة

مقدمة لمشتقات فوران

مشتقات فوران هي فئة من المركبات العضوية ذات أهمية كبيرة في مجال الكيمياء العضوية.

التعريف والبنية: مشتقات فران مشتقة من فوران ، وهو مركب غير متجانس مع حلقة عطرية عُرفية من خمسة أعضاء تتكون من ذرة أكسجين واحدة وأربع ذرات الكربون. يعتمد هيكل مشتقات Furan على هذه الحلقة الأساسية ، مع مجموعات وظيفية مختلفة مرتبطة بها ، والتي تحدد خصائصها المختلفة.

التسميات: في مشتقات فوران ، يتم ترقيم ذرة الأكسجين على أنها الموضع 1 ، ويستمر الترقيم حول الحلبة. وفقًا لموقف البديل ، يمكن تسميتها على أنها 2 - فوران ، 3 - فوران ، إلخ

طرق توليف مشتقات فوران

يحتوي تخليق مشتقات Furan على مجموعة متنوعة من الطرق ، والتي هي المحتوى الرئيسي لكيمياء التوليف العضوي.

Pauson - تفاعل Khand: هذه طريقة تخليق وعاء. يتفاعل أول أكسيد الكربون ، وهو ألكين ، وألكين معًا لتشكيل مركب حلقة مكون من خمسة أعضاء مع روابط مزدوجة ، والتي يمكن تحويلها إلى مشتقات فوران. تتضمن آلية التفاعل الإرشاد السيكل ، والكربونيل والتخلص المختزال من خلال وسيط معدني.

تشكيل من α - halo ketones: عندما يتفاعل α - halo ketone مع قاعدة ، مثل هيدروكسيد الصوديوم ، يتم استخلاص البروتون على α - الكربون من Ketone halo لتشكيل enolate. بعد ذلك ، يحدث استبدال النواة داخل الجزيئات ، مما يؤدي إلى تكوين فوران ، الأثير الدوري.

تكثيف Aldol: في وجود قاعدة أو ديكيتونات أو كيتولديهيدات يمكن أن تخضع لتكثيف Aldol لإنتاج مشتقات Furan. يتضمن التفاعل تكثيف ألفا - الهيدروجين من الكيتون أحادي ومجموعة الكربونيل من ديكيتون ، يليه ركوب الدراجات والجفاف.

جيل من مشتقات فوران المشبعة

لدى مشتقات Furan المشبعة أيضًا تطبيقات مهمة ، وتوليفها له طريقة محددة.

Diels - رد فعل Alder: هذه طريقة شائعة لتجميع مشتقات Furan المشبعة. إنه رد فعل cycloaddition بين diene و dienophile (عادة ما يكون الكربونيل - يحتوي على مركب) في وجود محفز حمض لويس. من خلال هذا التفاعل ، تتم إضافة ذرات الهيدروجين إلى حلقة فوران ، لتشكيل نظام مشبع.

تطبيقات مشتقات فوران

تستخدم مشتقات Furan على نطاق واسع في العديد من المجالات ، حيث تلعب دورًا مهمًا في الصناعات الصيدلانية والزراعية والمادية.

في المستحضرات الصيدلانية: تحتوي العديد من الأدوية على شركات فوران. على سبيل المثال ، فإن Vernakalant ، دواء مضاد للاضطراب ، و Sunitinib ، وهو سرطان - يعالج المخدرات ، يستخدم كلاهما مشتقات Furan كمكونات مهمة.

في الزراعة: يمكن استخدام بعض مشتقات فوران كمواد كيميائية زراعية. على سبيل المثال ، يُظهر المبيد الحشري فورادان قيمة تطبيق مشتقات فوران في المجال الزراعي.

في علم المواد: راتنجات فوران لها خصائص المقاومة الكيميائية والمقاومة الحرارية ، وتستخدم على نطاق واسع في تصنيع المركبات والطلاء والمواد اللاصقة.

هدرجة مشتقات فوران

هدرجة مشتقات فران هي عملية رئيسية ، والتي لها أهمية كبيرة لإنتاج الأدوية والمواد.

عملية التفاعل: هذه العملية هي إضافة الهيدروجين إلى حلقة فوران غير المشبعة لجعله نظامًا مشبعًا. يتطلب مصدر هيدروجين ، محفز مناسب (مثل البلاديوم أو البلاتين والمعادن الانتقالية الأخرى) ، ويحتاج إلى التحكم في درجة حرارة التفاعل والضغط.

اعتبارات السلامة: نظرًا لأن الهيدروجين قابل للاشتعال ويتم إجراء التفاعل في ظل ظروف الضغط العالية ، فإن السلامة هي مصدر قلق كبير. من الضروري مراقبة عملية التفاعل لضمان التقدم الآمن للتفاعل والعزلة المناسبة وتنقية المنتج.

البحوث المتقدمة في مشتقات فوران

مع تطور الكيمياء ، فإن البحث عن مشتقات فوران يتعمق باستمرار.

تقنيات التوليف: بالإضافة إلى طرق التوليف المشتركة المذكورة أعلاه ، هناك أيضًا بعض التفاعلات المعقدة ، مثل تكثيف Pechmann وتوليف بيرول - Knorr ، والذي يمكن استخدامه لإعداد مشتقات فوران خاصة.

الطرق التحليلية: كروماتوجرافيا سائلة عالية الأداء (HPLC) ، كروماتوجرافيا الغاز - قياس الطيف الكتلي (GC - MS) والتحليلات الرنين المغناطيسي النووي (NMR) تستخدم عادة لتوصيف مشتقات فران. تساعد هذه الأساليب الباحثين على فهم بنية وخصائص مشتقات فوران بشكل أفضل ، وتعزيز تطوير كيمياء مشتقات فوران.